Mét sè bµi luyÖn tËp vÒ Hîp chÊt dÞ vßng C©u1. Gäi tªn c¸c hîp chÊt sau, sö dông chØ sè vÞ trÝ b»ng sè ®Õm vµ b»ng ch÷ c¸i HiL¹p. HC CH HC CH HC (a) C S HC CH3 C (b) CH3 H3C C O HC Br C C CH3 CH N C COOH H3 C C CH C2 H5 O (c) (d) C©u2. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cho c¸c hîp chÊt cã tªn gäi : (a) axit 3-furansunfonic ; (b) 2-benzoylthiophen ; (c) ,'-diclopirol. C©u 3. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o c¸c hîp chÊt: a) 2,5-dimetyl furan b) -brom thiophen c) ,'-dimetylpirol d) 2-amino piridin e) 2-metyl-5-vynyl piridin f) -piridin sunfoaxit g) axit 4-indol cacboxylic h) 2-metyl Quinolin C©u 4. Gäi tªn c¸c hîp chÊt sau: O CH3 a) O H C COOH N CH3 S b) c) N N NO2 CH2-COOH N d) H N e) C©u 5: Gäi tªn c¸c chÊt díi ®©y : OH f) N N N N N N , (b) S , (c) N , (a) (d) O , (e) H C©u 6. 1-ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o vµ gäi tªn c¸c ®ång ph©n cña thiofen cã c«ng thøc C6H8S. 2-ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o vµ gäi tªn c¸c ®ång ph©n cña metylpiridin. C©u 7. Gi¶i thÝch cÊu t¹o th¬m cña furan, pirol vµ thiophen, biÕt c¸c ph©n tö nµy cã cÊu t¹o ph¼ng víi gãc liªn kÕt 120o. C©u 8. T¹i sao momen luìng cùc cña furan b»ng 0,7D (ph©n cùc vÒ phÝa vßng) cßn cña tetra hidrofuran l¹i b»ng 1,7D (ph©n cùc vÒ phÝa O). C©u 9. (a) Gi¶i thÝch tÝnh th¬m cña piridin, biÕt piridin cã cÊu t¹o ph¼ng víi gãc liªn kÕt b»ng 120o. (b) Piridin cã tÝnh baz¬ kh«ng ? T¹i sao ? (c) Gi¶i thÝch t¹i sao piperidin (azaxyclohexan) l¹i cã tÝnh baz¬ m¹nh h¬n so víi piridin. (d) ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng gi÷a piridin vµ HCl. C©u 10. a) Pirazol lµ ®ång ph©n izo cña Imidazol cïng c«ng thøc ph©n tö C3H4N2. T¬ng tù Thiazol vµ izothiazol lµ ®ång ph©n cïng c«ng thøc C3H3NS cßn Oxazol vµ izoxazol lµ ®ång ph©n cïng c«ng thøc C3H3NO. H·y viÕt cÊu t¹o c¸c chÊt trªn. b) Pirazol lµ chÊt kÕt tinh, 400 gam dung dÞch níc chøa pirazol nång ®é 6,8% ®«ng ®Æc ë 271K. BiÕt h»ng sè nghiÖm l¹nh cña pirazol b»ng 3,73. H·y x¸c ®Þnh cÊu t¹o cña pi razol trong dung dÞch. Bµi gi¶I Mét sè bµi luyÖn tËp vÒ Hîp chÊt dÞ vßng C©u1. (a) 2-metylthiophen (2-metylthiol) hoÆc -metylthiophen, (b) 2,5-dimetylfuran (2,5-dimetyloxol) hoÆc ,'-dimetylfuran, (c) 2,4-dimetylfuran (2,4-dimetyloxol) hoÆc ,'-dimetylfuran, (d) axit 1-etyl-5-brom-2-pirolcacboxilic (axit N-etyl-5-bromazol-2cacboxilic) hoÆc axit N-etyl--brom-'-pirolcacboxilic. C©u2. Cl C CH (a) HC (b) HC (c) C SO3H CH HC C Cl HC CH HC C C Ph N O S C©u 3. O H a) b) c) d) Br CH3 H3C e) N f) g) SO3H CH2=CH N CH3 CH3 H3C S O N H NH2 h) COOH N N N C©u 4. (a) 2-metyl furan (b) 2-axetyl thiofen (c) axit 2-pirol cacboxylic H (d) 4-hidroxy piridin (e) axit 2-indol axetic (f) 3-nitro quinolin. C©u 5: (a) 1,3-diazin (pirimidin), (b) 1,3-thiazol, (c) 1,4-diazin (pirazin), (d) 1,2-oxazon, (e) imidazol C©u 6. 1-Cã 6 ®ång ph©n : C2H5 H3C CH3 C2H5 S H3C 2-etyl Thiofen CH3 S 3,4-dimetyl Thiofen 2-Cã ba ®ång ph©n : S 3-etyl Thiofen CH3 S 2,3-dimetyl Thiofen CH3 S 2,4-dimetyl Thiofen CH3 H3C S 2,5-dimetyl Thiofen CH3 4 () 6 CH3 3 () 5 CH3 2 () N CH3 1 N 2-hoÆc -metylpiridin (picolin) N 3-hoÆc -metylpiridin (picolin) 4-hoÆc -metylpiridin (picolin) C©u 7. Xem h×nh 20-1. Bèn nguyªn tö C vµ dÞ tö Z ®· sö dông c¸c ohital lai hãa sp 2 ®Ó h×nh thµnh c¸c liªn kÕt . NÕu Z lµ O hoÆc S th× mçi nguyªn tö nµy sÏ cßn mét obitan lai hãa sp2 chøa hai electron. Mçi nguyªn tö C cßn mét obitan p thuÇn khiÕt chøa electron ®éc th©n vµ dÞ tö Z cã mét obitan p thuÇn khiÕt chøa cÆp electron. N¨m obitan p nµy song song víi nhau vµ xen phñ c¶ hai phÝa t¹o liªn hîp víi 6 electron. C¸c hîp chÊt nµy cã tÝnh th¬m do phï hîp víi qui t¾c Hückel 4n+2. C©u 8. Trong tetrahidrofuran, do nguyªn tö O cã ®é ©m ®iÖn lín h¬n lµm cho liªn kÕt C-O ph©n cùc vÒ phÝa O. Trong furan, do cÆp electron tù do cña O kh«ng ®Þnh xø mµ t¹o liªn hîp víi vßng lam t¨ng mËt ®é ®iÖn tÝch ©m trong vßng, ph©n tö ph©n cùc vÒ phÝa vßng. Xem h×nh 20-1 ( H×nh 20-1) H H H H 2C C C C C CH2 H H 2C CH2 C©u 9. O Z O (a) CÊu t¹o th¬m cña piridin (azabenzen) t¬ng tù cÊu t¹o benzen, ba liªn kÕt ®«i ®· ®ãng gãp s¸u electron p t¹o ra hÖ liªn hîp phï hîp víi qui t¾c Hückel 4n+2. (b) Cã. Kh¸c víi pirol, nguyªn tö N trong piridin tham gia hÖ liªn hîp b»ng electron p thuÇn thiÕt vµ do vËy nã cßn mét cÆp electron lai hãa sp2 tù do cã kh¶ n¨ng kÕt hîp proton. (c) Khi % cña s trong obitan lai hãa chøa cÆp electron tù do Ýt h¬n th× tÝnh baz¬ sÏ m¹nh h¬n. N N Lai hãa sp2 3 H Lai hãa sp Piperidin (% s nhá) Piperidin (% s lín) (d) C5H5N + HCl C5H5NH+ClC©u 10: (a) N N N N N H Pirazol N N H Imidazol S Thiazol S IzoThiazol O Oxazol N O Izoxazol (b) Trong 400 gam dung dÞch cã 400 . 0,68 = 27,2 gam pirazol vµ 372,8 gam níc. 2 Theo ®Þnh luËt Raoun: ∆t = k. m (trong ®ã m lµ nång ®é molan) m = = 0,536 3, 73 27, 2 . 1000 Ph©n tö khèi cña pirazol trong ®iÒu kiÖn nµy = = 136 0,536 . 372,8 H lín gÊp 2 lÇn ph©n tö khèi cña pirazol = 68 (tÝnh theo N N c«ng thøc C3H4N2) chøng tá trong dung dÞch N N pirazol tån t¹i ë d¹ng dime do cã liªn kÕt hidro H liªn ph©n tö. |
