So sánh tính acid của acid ancol xeton andehit

Khái niệm Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. I. Phân loại - Dựa vào bản chất halogen: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất đồng thời chứa vài halogen khác nhau. - Dựa vào cấu tạo gốc hiđrocacbon: + Dẫn xuất halogen no. Thí dụ: CH 2 FCl ; CH 2 Cl-CH 2 Cl ; CH 3 -CHBr-CH 3 + Dẫn xuất halogen không no. Thí dụ: CF 2 =CF 2 ; CH 2 =CH-Cl + Dẫn xuất halogen thơm. Thí dụ: C 6 H 5 F ; C 6 H 5 CH 2 -Cl ; p-CH 3 C 6 H 4 Br - Dựa vào bậc của dẫn xuất halogen:

CH 3 CH 2 CH 2 Cl

Nội dung chính Show

Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL - PHENOL
BÀI 28: ANCOL
BÀI 29: PHENOL
BÀI 30: ANĐEHIT VÀ XETON
Chương 9: ANĐEHIT – XETON
AXIT CACBOXYLIC
BÀI 31: AXIT CACBOXYLIC

I CH 3 CH CH 3 Cl

II CH 3 C CH 3 Cl

CH 3 III

(dẫn xuất halogen bậc 1) (dẫn xuất halogen bậc 2) (dẫn xuất halogen bậc 3) I. Đồng phân và danh pháp

 Tên thông thường

Một số ít dẫn xuất halogen có tên thông thường. VD: CHCl 3 (clorofom) CHBr 3 (bromofom) CHI 3 (iođofom)

 Tên gốc – chức = tên gốc hiđrocacbon + halogenua

VD:

CH 2 Cl 2 CH 2 =CH-Cl CH 2 =CH-CH 2 -Cl C 6 H 5 -CH 2 -Br metylen clorua vinyl clorua anlyl clorua benzyl bromua

 Tên thay thế

Trong tên thay thế, ta xem nguyên tử halogen là những nhóm thế VD:

CH 3 CHCl 2 ClCH 2 CH 2 Cl

Br Br

1,1-đicloetan 1,2-đicloetan 1,4-đibrombenzen

 Đồng phân

Viết đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen có CTPT là C 4 H 9 Cl.

Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN

ANCOL - PHENOL

CH 2  CH  CH CH 3

H Br H

I II KOH, ancol, t 0 -HBr

CH 3  CH  CH CH 3

CH 2  CH  CH 2 CH 3

saûn phaåm chính

saûn phaåm phuï

 Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử

halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh.

 Một số phản ứng tách hiđro halogen khác

Từ vic-đihalogen thu được anken: t 0 CH 2  CH 2  Zn  CH 2  CH 2 ZnX 2 X X

t 0 R  C  C  R   2Zn  R  C  C  R  2ZnX 2 X X

X X

Từ gem-đihalogen thu được ankin 2KOH / ancol RCH CHBr 2 2  R  C  CH 2HBr

III. Phản ứng với magie

CH 3 CH 2 -Br + Mg ete khan CH 3 CH 2 -Mg-Br etyl magie bromua IV. ỨNG DỤNG

Một số dẫn xuất halogen như CH 2 Cl 2 , CHCl 3 , CCl 4 ,...được dùng làm dung môi hữu cơ.
Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ. Ví dụ như các dẫn xuất halogen của etilen, của butađien được dùng làm monome để tổng hợp các polime quan trọng.
Ngoài ra, một số dẫn xuất halogen được dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật, chất diệt cỏ, chất diệt sâu bọ, chất kích thích sinh trưởng,...

BÀI 28: ANCOL

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Định nghĩa Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. VD: CH 3 OH, C 2 H 5 OH, C 3 H 7 OH,...

CTTQ: C Hn 2n  2  2k Ox hay R(OH)x Trong đó, k là số liên kết π ; x là số nhóm chức OH.

 Ancol no, đơn chức C Hn 2n  1 OH (n 1)

Phân loại - Dựa vào đặc điểm gốc hiđrocacbon, các ancol được chia thành ancol no, ancol không no (mạch hở, mạch vòng) và ancol thơm (phân tử có chứa vòng benzen). - Dựa vào số nhóm –OH, các ancol được chia thành ancol đơn chức và ancol đa chức. - Dựa vào bậc ancol:

CH CH CH CH 3 2 2 2 OH

CH 3  CH 2  CH CH 3

OH

CH 3  C CH 3 OH

CH 3

ancol bậc I ancol bậc II ancol bậc III I. Đồng phân và danh pháp

 Tên thông thường

Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic VD: CH 3 OH C 2 H 5 OH CH 2 =CH-CH 2 -OH C 6 H 5 CH 2 OH ancol metylic ancol etylic ancol anlylic ancol benzylic

 Tên thay thế

Tên mạch chính – Số chỉ vị trí nhóm OH – ol

Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH
Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn.

VD: CH 3 CH 2 CH 2 OH

CH 3 CH CH 3 OH propan – 1 – ol propan – 2 – ol CH 2 CH CH 2 OH OH OH

CH 2 CH 2 OH OH

 Đồng phân

Viết đồng phân và gọi tên các ancol có cùng CTPT là C 4 H 9 OH

propan-1,2,3-triol (glixerol)

etan-1,2-điol (etylen glicol)

CH 3  C  OH H O 2  CH 3 COOH

OH

OH axit axetic

R  C  R 1 H O 2  R  C R 1 OH

VD:

CH 3  C  CH 3 H O 2  CH 3  C CH 3 OH

III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Ở điều kiện thường, các ancol từ C 1  C 12 là chất lỏng, các ancol  C 13 là chất rắn. - Các ancol từ C 1  C 3 tan vô hạn trong nước. Khi M   độ tan giảm. - Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt. - Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon, ete, anđehit, xeton có cùng phân tử khối, do giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro: O  H O  H O  H O H R R R R Các ancol tan được trong nước do phân tử ancol tạo được liên kết hiđro với phân tử nước: O  H O  H O  H O H R H R H

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC IV. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol

 Phản ứng chung của ancol

x x 2

x R(OH) Na R(ONa) H 2

  

natri ancolat

VD: 2C 2 H 5 OH + 2Na  2C 2 H 5 ONa +

1

2 H 2

C 2 H 4 (OH) 2 + 2Na  C 2 H 4 (ONa) 2 + H 2 Trong nước natri ancolat bị thủy phân hoàn toàn: VD: C 2 H 5 ONa + H 2 O  C 2 H 5 OH + NaOH

 Ancol không phản ứng với dung dịch kiềm.

 Phản ứng đặc trưng của ancol đa chức

CH 2 OH CH  O H CH 2 OH

HO  Cu OH +

HO CH 2 H O CH HO CH 2

CH  O  Cu O CH

CH 2 OH

CH 2  OH HO CH 2

HO CH 2 H O 2

glixerol đồng (II) glixerat, dd màu xanh lam

 Điều kiện xảy ra phản ứng: ancol phải chứa từ 2 nhóm OH trở

lên và các nhóm OH phải gắn trên các nguyên tử C cạnh nhau. IV. Phản ứng với axit

ROH  HA RA H O 2 Với HA là các axit mạnh như HNO 3 , H 2 SO 4 , HCl, HBr,..ác axit phải sử dụng ở nồng độ đậm, đặc.

VD: C 2 H 5 OH + HBr  C 2 H 5 Br + H 2 O

(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH + H 2 SO 4  (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OSO 3 H + H 2 O ancol isoamylic isoamyl hiđrosunfat (tan trong H 2 SO 4 )

CH  OH  3HNO 3  CH  ONO 2 3H O 2

CH 2 OH

CH 2  OH CH 2 ONO 2

CH 2 ONO 2

glixeryl trinitrat IV. Phản ứng tách nước

 Phản ứng tách nước tạo ete

H SO 2 2R  OH  0 C  R  O  R H O ñaëc 140

VD: 2C 2 H 5 – OH H SO 2140 0 4 C ñaëcC 2 H 5 – O–C 2 H 5 + H 2 O

đietyl ete CH 3 OH + C 2 H 5 OH H SO 2140 40 C ñaëcCH 3 OCH 3 + C 2 H 5 OC 2 H 5 + CH 3 OC 2 H 5 + H 2 O

 Công thức tính số ete tối đa:

n(n 1) 2



(n: số ancol tạo ete)

 Phản ứng tách nước tạo anken

n 2n 1 H SO 2 4 n 2n 2

C H  OH  0 C C H H O

ñaëc 170

VD:

2 2 H SO 2 42 2

CH  CH  0 C  CH  CH H O

ñaëc 140 H OH  Hướng của phản ứng tách nước tạo anken cũng tuân theo quy tắc Zai-xép.

CO + 2H 2

xt,t 0 ,p  CH 3 OH 2CH 4 + O 2 xt,t 0 ,p  2CH 3 OH

 Điều chế glixerol

Cl 0 2 Cl 2 H O 2 2 3 450 C 2 2 2 2 NaOH 2 2

CH CH CH CH CH CH CH CH CH

CH CH CH

         

   Cl Cl OH Cl OH OH OH

Ứng dụng - Etanol được dùng làm nguyên liệu để sản xuất các chất khác như đietyl ete, axit axetic, etyl axetat,..ài ra, etanol còn được dùng làm dung môi, nhiên liệu và chế biến các thức uống có etanol,... - Metanol được dùng để sản xuất anđehit fomic, tổng hợp các hóa chất khác như metyl amin, metyl clorua,.. rất độc.

BÀI 29: PHENOL

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxy (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. Nếu nhóm – OH gắn trên nhánh của vòng benzen thì hợp chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. VD:

OH OH CH 3

CH 2 OH

Phenol: phenol 2-metylphenol (o-crezol) Ancol thơm: ancol benzylic I. Phân loại - Phenol đơn chức: Phân tử có một nhóm – OH penol. VD:

OH CH 3

CH 3

CH 3 2-metylphenol 3-metylphenol 4-metylphenol (o-crezol) (m-crezol) (p-crezol)

Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm – OH penol. VD:

OH OH

CH 3

1 2 OH

3 4

catechol rezoxinol hiđroquinon 1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen I. Tính chất vật lý Phenol (C 6 H 5 OH), là chất rắn không màu, ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng. Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng. Phenol để lâu trong không khí bị chảy rữa và thẫm màu do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí. II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC II. Tính axit

 Nhóm C 6 H 5 - ảnh hưởng đến nhóm OH  liên kết O–H trở nên phân cực hơn  nguyên tử hiđro linh động hơn, do đó phenol phản ứng được với dung dịch NaOH còn ancol thì không phản ứng. III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG III. Điều chế CH 2 CH CH 3 1) O (kk) ; 2) H SO 2 2 4 C H 6 6 H C H CH(CH ) 6 5 3 2      cumen (isopropyl benzen)  C H OH 6 5 CH COCH 3 3 axeton III. Ứng dụng

Phenol được dùng chủ yếu để sản xuất poli(phenolfomanđehit) dùng làm chất dẻo, chất kết dính.
Phenol còn được dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích sinh trưởng, chất diệt cỏ, chất diệt sâu bọ,...

BÀI 30: ANĐEHIT VÀ XETON

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP

Định nghĩa  Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CH=O (nhóm cacbanđehit) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. VD: HCHO, CH 3 CHO, C 2 H 5 CHO, CH 2 =CH-CHO,...  Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O (nhóm cacbonyl) liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon. VD: CH 3  C CH 3 O

CH 3  C C H 6 5

O

 Công thức chung của anđehit: C Hn 2n  2 2k 2x Ox (k là số liên kết π trong mạch Cacbon, x là số nhóm chức CH=O)  Anđehit đơn chức RCHO.  Anđehit no, đơn chức, mạch hở: C Hn 2nO (n 1)

Phân loại Dựa vào gốc hiđrocacbon, có thể chia anđehit và xeton thành ba loại: no, không no và thơm. Ví dụ: - Anđehit và xeton no như: CH 3  C CH 3 O - Anđehit và xeton không no như: CH 3  C  CH CH 2 O - Anđehit và xeton thơm như: CH 3  C C H 6 5 O

Danh pháp

 Anđehit

Chương 9: ANĐEHIT – XETON

AXIT CACBOXYLIC

; CH 3 -CHO ; C 2 H 5 -CHO

; CH 2 =CH-CHO

; C 6 H 5 -CHO

Axeton (CH 3 COCH 3 ) là chất lỏng dễ bay hơi, tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác.
Xét cùng M thìTS 0 ,Tnc 0 : hiđrocacbon < anđehit, xeton < ancol.
Dung dịch nước của anđehit fomic được gọi là fomon. Dung dịch bão hòa của anđehit fomic (nồng độ 37 – 40%) gọi là fomalin. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC III. Phản ứng cộng

 Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử)

Ni,t 0 R  CH  O  H 2 R CH OH 2 ancol bậc I

VD: CH 3 CHO + H 2 Ni,t 0  CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH-CHO + 2H 2 Ni,t 0  CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH

OH

Ni,t 0 R  C  R   H 2  R  CH R O ancol bậc II VD: Ni,t 0 CH 3  C  CH 3  H 2  CH 3  CH CH 3 O OH

 Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua

H C 2  O  HOH  H C 2

OH

không bền

2 3

3H O CH 3  C  CH 3  H  CN  CH 3  C  CH 3 NH CH 3  C CH 3 O OH

CN C(OH) 3

OH

xianohiđrin không bền

Phản ứng cộng HCN thực hiện trong môi trường axit. 2 3

3H O;H CH 3 CH O HCN CH 3 CH CN NH CH 3 CH C(OH) 3

            OH OH không bền

CH 3  C COOH

CH 3

OH

 CH 3  CH COOH

OH

2-hiđroxipropanoic (axit lactic) III. Phản ứng oxi hóa

1 [O] 3 R C H R C O H

        O O anđehit axit cacboxylic

 Tác dụng với oxi không khí

Mn 2 2

1 RCHO O RCOOH

2

  

VD:

Mn 2 3 2 3

1 CH CHO O CH COOH

2

   (axit axetic)

 Tác dụng với dung dịch Br 2 và dung dịch KMnO 4

Anđehit bị dung dịch Br 2 và dung dịch KMnO 4 oxi hóa thành axit cacboxylic.

RCHO  Br 2  H O 2  RCOOH 2HBr

VD: C 2 H 5 CHO + Br 2 + H 2 O  C 2 H 5 COOH + 2HBr

Đặc biệt: HCHO + 2Br 2 + H 2 O  CO 2 + 4HBr

 Anđehit làm mất màu dung dịch Br 2 và dung dịch KMnO 4.

 Tác dụng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 (thuốc thử Tolen)

AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O  [Ag(NH 3 ) 2 ]OH + NH 4 NO 3 RCHO  2[Ag(NH ) ]OH 3 2  RCOONH 4  2Ag 3NH 3 H O 2

Hoặc: RCHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O  RCOONH 4 + 2Ag  + 2NH 4 NO 3

VD: CH 3 CHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH  CH 3 COONH 4 + 2Ag  + 3NH 3 + H 2 O Đặc biệt: HCHO + 4[Ag(NH 3 ) 2 ]OH  (NH 4 ) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O

 Anđehit đơn chức tạo 2Ag (trừ HCHO)  nhường 2 electron ;

anđehit hai chức (hoặc HCHO) tạo ra 4Ag  nhường 4 electron.

 Phản ứng trên còn được gọi là phản ứng tráng bạc (hay tráng

gương) dùng để nhận biết anđehit.

 Tác dụng với Cu(OH) 2 / OH -

t 0 2 2 2 2

RCHO 2Cu(OH) RCOOH Cu O 2H O RCOOH NaOH RCOONa H O

     

 

   

t 0 RCHO  2Cu(OH) 2  NaOH  RCOONa  Cu O 2  3H O 2

BÀI 31: AXIT CACBOXYLIC

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP

Định nghĩa Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. VD: H-COOH ; CH 3 -COOH ; C 6 H 5 -COOH ; CH 2 =CH-COOH ;.... Cấu tạo của nhóm cacboxyl:

 CTTQ của axit cacboxylic: C Hn 2n  2 2k 2x O2x hoặc R(COOH)x (với k là số liên kết π trong mạch C, x là số nhóm chức -COOH)  Axit đơn chức RCOOH.  Axit no, đơn chức, mạch hở C Hn 2n O 2 (n 1)

Phân loại

 Dựa vào gốc hiđrocacbon:

Axit no, mạch hở như HCOOH, CH 3 COOH, C 2 H 5 COOH,...
Axit không no, mạch hở như CH 2 =CHCOOH, CH  C-COOH,...
Axit thơm như C 6 H 5 COOH,...

 Dựa vào số nhóm -COOH:

Axit đơn chức như HCOOH, C 6 H 5 COOH, CH 2 =CHCOOH,...
Axit đa chức như HOOC-COOH, HOOC-CH 2 - COOH,... I. Danh pháp Theo IUPAC, tên của axit cacboxylic mạch hở chứa không quá hai nhóm cacboxyl được gọi tên như sau:

Tên thay thế Axit Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính oic

Mạch chính là mạch cacbon dài nhất, có chứa nhóm –COOH và đánh số 1 từ nhóm – COOH. VD:

CH 3 CH CH 2 CH 2 COOH CH 3

5 4 3 2 1

axit 4-metylpentanoic Một số axit có tên thông thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng.

C O H O

Tên một số axit thường gặp

Công thức Tên thông thường Tên thay thế HCOOH Axit fomic Axit metanoic CH 3 COOH Axit axetic Axit etanoic CH 3 CH 2 COOH Axit propionic Axit propanoic (CH 3 ) 2 CHCOOH Axit isobutiric Axit 2-metylpropanoic CH 3 [CH 2 ] 3 COOH Axit valeric Axit pentanoic CH 2 =CHCOOH Axit acrylic Axit propenoic CH 2 =C(CH 3 )COOH Axit metacrylic Axit 2-metylpropenoic C 6 H 5 COOH Axit benzoic Axit benzoic

Tên các axit no, 2 chức, mạch hở:

2 n

n 0 axit oxalic n 1 axit malonic HOOC (CH ) COOH n 2 axit succinic n 3 axit glutaric n 4 axit

  

  



    

  



   añipic

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Ở điều kiện thường, các axit là chất lỏng hoặc chất rắn. - Xét cùng M thìTS 0 : hiđrocacbon < anđehit, xeton < ancol < axit 0

của axit cao hơnTS 0 của ancol vì liên kết hiđro giữa các phân tử axit bền

hơn liên kết hiđro giữa các phân tử ancol.

O C

.... .... O

.... O

....

O R

H....

....

O C O

R H

Khí Maxit   TS 0  và độ tan . Axit fomic, axit axetic tan vô hạn

trong nước. Mỗi axit có vị riêng như axit axetic có vị giấm ăn, axit oxalic có vị chua của me,... III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC III. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế