*Hiệu ứng cảm
--> Khái niệm.
Hiệu ứng cảm (I) là sự phân cực của liên kết gây nên sự do sự chệnh lệch về độ âm điện của 2 nguyên tử hay 2 nhóm nguyên tử tạo nhóm liên kết. ( nói cách khác hiệu ứng cảm là sự dịch chuyển cặp electron trong nối đơn do nhóm thế X hút hay đẩy cặp electron đó).
Hiệu ứng cảm được biểu diễn bằng hướng theo chiều di chuyển của đôi điện tử dùng chung.
Ví dụ: Nếu nhóm thế X đẩy electron, ta nói X gây ra hiệu ứng cảm dương (+I). Nếu nhóm thế X hút electron, ta nói X gây ra hiệu ứng cảm âm. ( -I).
Ví dụ: Nếu ta lấy liên kết đơn ( -C-H) làm chuẩn. Nếu nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút e mạnh hơn H thì sẽ gây hiệu ứng cảm âm. Nếu nguyên tử hay nhóm nguyên tử đẩy e mạnh hơn H thì sẽ gây hiệu ứng cảm dương.
Sau đây là nhóm thế X gây ra hiệu ứng cảm thường gặp:
(-I): -NO2 > -F > -Cl > -Br> -I > -OH
(+i): -C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -C2H5 > -CH3> -H *Ứng dụng _ Hiệu ứng cảm dùng để giải thích và so sánh tính axit hay tính bazơ của các chất hữu cơ hoặc dùng giải thích cơ chế của phản ứng….
Ví dụ: So sánh tính linh động của nguyên tử H trong nhóm (-OH) của Phenol và rượu?
Trong khi nhóm Phenyl hút e thì gốc ankyl trong phân tử rựơu đẩy e về phía nguyên tử O. Do vậy mật dộ e trên nguyên tử O tăng lên, sự phân cực của liên kết trong nhóm (-OH) giảm đi, tính linh động của nguyên tử H giảm theo:
R O H , C6H5 O H Hoặc theo sách giáo khoa Hóa Học11 nâng cao trang 231 có giải thích như sau ( theo chương trình phân ban- Khoa học tự nhiên).
Vì sao phenol có lực axit mạnh hơn ancol? Vì sao phản ứng thế vào nhân thơm phenol dễ hơn ở benzen? Đó là do ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl và nhóm hydroxyl như sau: Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi do ở cách các electron của vòng benzen chỉ một liên kết nên tham gia liên hợp với các electron của vòng benzen làm cho mật độ electron dịch chuyển vào vòng benzen. Điều đó dẫn đến hệ quả sau: +Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn.
+Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở vị trí ortho và para( vị trí ortho-vị trí cacbon thứ 6 và 2,para-cacbon thứ 4, meta -cacbon thứ 3 và 5 ….. xem SGK Hóa học 11 nâng cao trang 187), làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn so với benzen và đồng đẳng của nó.
+Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol, vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH ancol
--> Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các axit hữu cơ:
Trong phân tử axit hữu cơ , do sự có mặt của nhóm cacbonyl nên liên kết O- H vốn phân cực trở nên phân cực rất mạnh. Kết quả là phân tử RCOOH dễ dàng phóng thích H+, thể hiện tính axit.
Axit hữu cơ càng mạnh thì nó phóng thích H+ càng dễ. Điều này xảy ra khi trên R có các nhóm thế gây hiệu ứng cảm âm.
Ví dụ: So sánh tính axit của rượu etylic với nước:
Trong phân tử rựơu etylic và nước xảy ra các hiệu ứng cảm
C2H5 O –H H O –H Kết quả là liên kết O –H trong nước linh động hơn trong rượu nên nước có tính axit mạnh hơn rượu.
Ví dụ 2: So sánh tính axit của:
a) axit fomic; axit axetix; axit propionic
b) axit axetic; axit monoclo axetic; axit điclo axetic.
a. Trong phân tử axit trên xảy ra các hiệu ứng cảm : Kết quả là liên kết O –H trong axit formic linh động nhất, rồi đến axit axetic và axit propionic. Vậy tính axit của axit formic > axit axetix> axit propionic.
b. Trong các phân tử axit trên xảy ra hiệu ứng cảm: Kết quả là liên kết O –H trong axit điclo axetic linh động nhất rồi đến axit monoclo axetic và đến axit axetic. Do đó tính axit của axit điclo axetic > axit monoclo axetic > axit axetic. --> Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các bazơ hữu cơ.
Các amin đều có tính bazơ.
Tính bazơ càng mạnh thì khả năng thâu nhận H+ càng dễ. Điều này xảy ra khi các gốc R gắn trên nguyên tử N của amin là các gốc gây hiệu ứng cảm dương mạnh.
Ví dụ: So sánh tính bazơ của metylamin với amoniac và đimetylamin.
Trong các phân tử amin trên xảy ra các hiệu ừng cảm: Kết quả là mật độ điện tích âm trên nguyên tử N của (III) > (I)>(II
--> Dự đoán sản phẩm phản ứng- khả năng phản ứng.
Dựa vào sự hút hoặc đẩy electron của nhóm thế X, ta có thể dự đoán được sản phẩm phản ứng, hoặc khả năng phản ứng của một chất.
Ví dụự đoán sản phẩm phản ứng ( sản phẩm chính ) của phản ứng: CH3 –CH =CH2+HCl .
Trong phân tử toluen, do CH3 – là nhóm đẩy electron làm tăng mật độ electron trong vòng thơm khiến phản ứng thế Brom xảy ra dễ hơn so với benzen.
Đề tài NCKH Trang 1Lời cảm ơn Tôi xin chân thành cảm ơn cô giáo Nguyễn Thị Việt Nga đã tận tình giúp đỡ và trực tiếp hướng dẫn tôi hoàn thành đề tài nghiên cứu khoa học này.Đồng thời tôi xin cảm ơn các bạn trong lớp đã có những ý kiến bổ sung, đóng góp xác đáng để đề tài hoàn thành được tốt hơn. Quy Nhơn ,ngày 20 tháng 3 năm 2009. Sinh viên: Nguyễn Thanh Cường. GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 2PHẦN I : MỞ ĐẦULời nói đầu:Hóa học là ngành khoa học chuyên cứu về các chất và sự chuyển hóa giữa chúng, là một trong những ngành khoa học quan trọng của khoa học tự nhiên.Cùng với sự vượt bậc của khoa học kỹ thuật,ngày nay hóa học đã trở thành một lĩnh vực khoa học vô cùng rộng lớn và phong phú.Ngành khoa học đã tham gia vào mọi mặt của đời sống xã hội.Bộ môn hóa học ở trường phổ thông giúp các em học sinh biết và nắm vững các nguyên lý về lý thuyết chủ đạo.I.Lý do chọn đề tài: Trong chương trình hóa học phổ thông thì phần tính chất hóa học là được chú trọng và đề cập nhiều nhất.Trong khi đó phần tính chất vật lý cũng không kém phần quan trọng,nó giúp các em học sinh hiểu biết hơn về các hiện tượng xảy ra trong tự nhiên và trong cuộc sống hằng ngày nhưng lại rất ít được mọi người chú trọng và bài tập hóa học ở phổ thông về tính chất vật lý cũng ít được đề cập đến.Do đó trong bộ môn hóa học ở trường phổ thông cần tăng cường các dạng bài tập về tính chất vật lý của các chất là điều cần thiết. Nhận thấy đây là đề tài hay và bổ ích nên tôi quyết định chọn đề tài nghiên cứu này nhằm tìm ra một số hướng dạy học tích cực giúp học sinh có cái nhìn tổng quát hơn,hiểu được ứng dụng của nó và giúp các em có được hướng hoạt động tích cực cho chính bản thân mình. Thông qua việc giải bài tập loại này giúp các em học sinh phổ thông tập vận dụng kiến thức hóa học vào thực tiễn cuộc sống sản xuất, và qua đó giúp học sinh phát triển tư duy sáng tạo,giúp học sinh vận dụng kiến thức đã tiếp thu được qua các bài tập thành kiến thức của mình. Tuy nhiên trong thời gian ngắn không thể nghiên cứu hết được nên tôi xin chọn đề tài nghiên cứu của mình là: Xây dựng bài tập về tính chất vật lý của các hợp chất dẫn xuất halogen-ancol-phenol(hóa học lớp 11-THPT).GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 3 Trong quá trình thực hiện đề tài,vì thời gian nghiên cứu còn hạn hẹp nên chưa nói hết được những yêu cầu rộng hơn của đề tài nên còn nhiều thiếu sót.Mong được sự góp ý của các thầy cô để đề tài này có thể ứng dụng trong thực tế giúp học sinh chúng ta có những hướng nhìn nhận bộ môn này một cách tổng quát và toàn diện hơn.II.Mục đích nghiên cứu: Trong bộ môn hóa học ở trường phổ thông,phần tính chất vật lý của các chất vốn không được chú trọng,làm học sinh hiểu biết về trạng thái,màu sắc, độ tan…của các chất một cách mơ hồ.Trong khi đó phần tính chất vật lý rất có nhiều ứng dụng trong thực tế,ví dụ như: dựa vào sự khác nhau về độ tan mà có thể chiết các chất ra khỏi nhau,hoặc dựa vào nhiệt độ sôi có thể điều chế các chất bằng cách chưng cất…Ngoài ra,nó giúp ta giải thích được các hiện tượng xảy ra trong đời sống.Đề tài này mong muốn các em học sinh có được cách nhìn tổng quát hơn về bộ môn hóa học,giúp học sinh hình thành một số kỹ năng dự đoán,giải thích hiện tượng xảy ra.III.Phương pháp nghiên cứu: Trong đề tài này tôi đã sử dụng một số phương pháp như sau: -Phương pháp nghiên cứu lý thuyết. -Phương pháp sưu tầm tài liệu.GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 4PHẦN II : NỘI DUNGCHƯƠNG I : CƠ SỞ LÝ THUYẾTI.Cấu tạo: 1)Dẫn xuất halogen: Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bằng các nguyên tử halogen (Hal: F,Cl,Br,I) ta được dẫn xuất halogen. Dựa vào đặc điểm cấu tạo của phân tử,có thể chia dẫn xuất halogen thành nhiều loại khác nhau: -Theo cấu tạo của gốc hidrocacbon: dẫn xuất halogen no, dẫn xuất halogen không no, dẫn xuất halogen thơm. -Theo số lượng nguyên tử halogen trong phân tử: dẫn xuất monohalogen, dẫn xuất đihalogen, dẫn xuất trihalogen và dẫn xuất polihalogen. -Dựa vào bản chất của các nguyên tử halogen: Florua, clorua, bromua,iođua. -Dựa vào bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen:dẫn xuất halogen bậc 1, dẫn xuất halogen bậc 2, dẫn xuất halogen bậc 3. 2)Ancol: Khi thay thế nguyên tử hidro của nguyên tử cacbon no trong phân tử hidrocacbon bằng nhóm hidroxi sẽ cho ancol. Tuỳ theo số nhóm hidroxi trong phân tử ta có: monoancol, điol,poliol. 3)Phenol: Khi thay thế nguyên tử hidro trong nhân benzen bằng nhóm hidroxi thì sẽ thu được phenol. Tuỳ theo số nhóm hidroxi trong phân tử, ta có:monophenol, điphenol và poliphenol.II.Mối quan hệ giữa cấu tạo với tính chất vật lý: 1)Dẫn xuất halogen: Tính chất vật lý của dẫn xuất halogen phụ thuộc vào thành phần và cấu tạo của gốc hidrocacbon cũng như bản chất và số lượng các nguyên tử halogen có mặt trong phân tử. a)Trạng thái: Các ankyl halogen thấp( CH3Cl,CH3Br,C2H5Cl….) là các chất khí.Metyl iodua,etyl bromua và phần lớn các ankyl halogenua khác là những chất lỏng.Một số p- đihalogen thơm và các dẫn xuất thế halogen nhiều lần là những chất rắn. b)Nhiệt độ sôi: So với hidrocacbon có cùng bộ khung cacbon, các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn và có độ phân cực cũng lớn hơn nên các dẫn xuất halogen có nhiệt độ sôi cao hơn hidrocacbon tương ứng.GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 5 Các dẫn xuất có cùng khung cacbon thì điểm sôi và khối lượng riêng tăng dần từ dẫn xuất Flo đến dẫn xuất iot. Floro < cloro < bromo < iodo.Các dẫn xuất halogen có cùng số nguyên tử cacbon và chứa cùng 1 halogen thì điểm sôi giảm dần từ bậc 1 đến bậc 3 do lực hút vandevan giảm.c) Độ tan: Các dẫn xuất halogen có liên kết cộng hoá trị nên hầu như không tan trong nước nhưng lại tan dễ dàng trong các dung môi hữu cơ như C6H6, C6H5CH3,CH3OCH3. Một số dẫn xuất halogen cũng là những dung môi h ữu cơ rất thông dụng (CHCl3,CCl4….).2)Ancol: Vì chứa nhóm OH trong phân tử nên ancol là hợp chất phân cực, nguyên tử oxi có độ âm điện lớn hơn nguyên tử cacbon nên liên kết C-O phân cực về phía oxi. a)Trạng thái: Ba chất đầu dãy đồng đẳng là những chất lỏng linh động,có mùi dễ chịu.T ừ C4 đến C11 là những chất lỏng sánh có mùi khó chịu, từ C12 trở lên là những chất rắn giống như parafin. b)Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi: Các đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thấp hơn các đồng phân mạch thẳng.Ancol có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn ankan tương ứng.Sở dĩ các ancol có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao là vì giữa các phân tử ancol tồn tại liên kết hidro liên phân tử. c) Độ tan: Độ hoà tan của các ancol trong nước giảm dần theo sự tăng số nguyên tử cacbon.Thực chất chỉ có ba chất đầu của dãy đồng đẳng tan vô hạn trong nước. Các ancol thấp có khả năng tan hoàn toàn trong nước là do chúng tạo liên kết hidro với nước.3)Phenol: Các phenol là những chất rắn ở nhiệt độ thường,trừ m-crezol. Phenol đơn giản nhất là C6H5OH nóng chảy ở 430C, sôi ở 1820C.Các phenol đều có nhiệt độ sôi cao. Do có nhóm OH nên phenol có thể tạo liên kết hidro và tạo liên kết hidro với nước, vì vậy phenol có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn dẫn xuất aryl halogenua có phân tử khối tương đương. Tuy tạo được liên kết hidro với nước,song đa số phenol ít tan trong nước. Các đồng phân meta và para của nitrophenol có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân octo.Vì đồng phân meta và đồng phân para có khả năng tạo liên kết hidro liên phân tử, còn đồng phân octo có liên kết hidro nội phân tử.GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 6CH Ư ƠNG II: B ÀI T ẬPI.Bài tập tự luận:Câu 1: So sánh nhiệt độ sôi của C2H5OH và CH3OCH3. Giải:H trong (-OH) của rượu linh động hơn các nguyên tử H trong (CH3OCH3).Rượu C2H5OH có thể tạo được liên kết hidro liên phân tử với chính nó, còn CH3OCH3 thì không. ….O-H.…O-H….O-H…. | | | C2H5 C2H5 C2H5Bởi vậy nhiệt độ sôi của C2H5OH lớn hơn nhiệt độ sôi của CH3OCH3.Câu 2: a)Viết các kiểu liên kết hidro trong hỗn hợp rượu etylic và phenol.Kiểu liên kết nào bền vững nhất? b)So sánh độ tan trong nước và nhiệt độ sôi của: C2H5OH , C3H7OH , C2H5OC2H5 . Giải:a) Có 4 kiểu:Kiểu 1: O-H….O-H Kiểu 2: H-O….H-O| | | | C2H5 C2H5 C6H5 C6HKiểu 3: O-H….O-H Kiểu 4: O-H….O-H | | | | C2H5 C6H5 C6H5 C2H5 Kiểu 4 bền vững nhất vì nguyên tử H trong nhóm OH của phenol có tính axit lớn hơn rượu, còn nguyên tử oxi trong nhóm OH của rượu có mật độ electron lớn hơn nguyên tử oxi trong phenol.b) - Độ tan trong nước được sắp xếp theo thứ tự: C2H5OH > C3H7OH > C2H5OC2H5. Giải thích: C2H5OH và C3H7OH có liên kết hidro với nước còn C2H5OC2H5 không có liên kết hidro với nước do đó C2H5OC2H5 có độ tan bé nhất. Khi mạch cacbon tăng thì tính kị nước của gốc R tăng lên nên tinh tan giảm do đó C3H7OH có độ tan bé hơn C2H5OH.GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 7 -Nhiệt độ sôi: C3H7OH > C2H5OH > C2H5OC2H5. Giải thích: Giữa các phân tử rượu có liên kết hidro còn C2H5OC2H5 không có liên kết hidro nên nhiệt độ sôi của rượu cao hơn. Cùng dãy đồng đẳng M(C3H7OH) > M(C2H5OH) nên nhiệt độ sôi của C3H7OH lớn hơn nhiệt độ sôi của C2H5OH.Câu 3: Nêu tính chất vật lý của rượu?Giải: Rượu sôi ở nhiệt độ cao và tan nhiều trong nước. -Rượu có nhiệt độ càng cao khi khối lượng phân tử càng lớn,và giữa các phân tử rượu tạo được mối liên kết hidro liên phân tử. -Rượu tan nhiều trong nước vì giữa các phân tử rượu và phân tử nước có mối liên kết hidro liên phân tử.Rượu có M càng lớn càng khó tan vì gốc R kị nước.II.Bài tập trắc nghiệm: Câu 1: Cho các hợp chất C2H5X ( với X :F,Cl,Br,I ) nhiệt độ sôi tăng dần theo thứ tự là: A. I > Br > Cl > F B. F > Cl > Br > I C. Cl > Br > I > F D. Br > I > Cl > F.Câu 2: Chọn phát biểu đúng : A. Nhiệt độ sôi của ancol etylic cao hơn ancol metylic và thấp hơn ancol propylic. B. Để so sánh nhiệt độ sôi của các ancol ta phải dựa vào liên kết hydro.C. Ancol metylic ở trạng thái khí .D. Ancol dễ tan trong nước.Câu 3: ancol etylic tan trong nước vì :A. Phản ứng với nước.B. Tạo được liên kết hidro với nước.C. Điện li thành ion.D. Cho được liên kết hidro với ancol .Câu 4: Nhiệt độ sôi của các chất sau đây được xếp theo thứ tự :A. C2H5Cl > C2H5OH > CH3-O-CH3.B. CH3-O-CH3 > C2H5OH > C2H5Cl.C. C2H5OH > C2H5Cl > CH3-O-CH3.D. C2H5OH > CH3-O-CH3 > C2H5Cl.GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 8Câu 5: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi cao nhất :A. CH3OCH3B. C2H5OH.C. H2O. D. C3H8.Câu 6: Phát biểu nào sau đây sai :A. Ancol có nhiệt độ sôi cao bất thường vì ancol có liên kết hidro với nước.B. Phenol có tính axit là do ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm –OH .C. Phenol là chất rắn màu trắng,độc và rất ít tan trong nước lạnh.D. Phenol và ancol thơm đều có chứa hidro linh động.Câu 7: Trong các chất C2H6 , CH3-OH , CH3-Cl và CH4 , chất có nhiệt độ sôi cao nhất là … A. C2H6 B. CH3-OH C. CH3-Cl D. CH4Câu 8: Trong dãy đồng đẳng của rượu đơn chức no, khi mạch cacbon tăng, nói chung: A.Độ sôi tăng, khả năng tan trong nước tăng. B.Độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm. C.Độ sôi giảm, khả năng tan trong nước tăng. D.Độ sôi giảm, khả năng tan trong nước giảm.Câu 9:Cho các chất C2H5Cl (I); C2H5OH (II);CH3OC2H5 (III) ; C3H7OH(IV). Trật tự tăng dần nhiệt độ sôi các (trái sang phải) như sau :A. (I), (II), (III), (IV)B. (II), (I), (III), (IV)C. (I), (III),(II), (IV)D. (IV), (I), (III), (II)Câu 10 :Trong các câu sau đây, câu nào không đúng:A. Phenol cũng có liên kết hidro liên phân tửB. Phenol có liên kết hidro với nướcC. Nhiệt độ sôi của phenol thấp hơn nhiệt độ sôi của etyl benzenD. Phenol ít tan trong nước lạnh.Câu 11: Câu nào sau đây không đúng?A. Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưngB. Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxi hoá một phần nên có màu hồngC. Phenol dễ tan trong nước lạnhD. Phenol rất độc, gây bỏng nặng đối với da.GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 9Câu 12: Xét các liên kết hidro có trong các đồng phân F – C6H4 – OHOHF1) 2)OFHFOH3)FOOHHFOH4)FFOH Liên kết kiểu nào làm tăng nhiệt độ sôi của F – C6H4 – OH cao hơn: A. (1) B. (2), (3) C.(3) D. (1), (4) Câu 13: Chọn cụm từ đúng nhất để điền vào chổ trống sau: Nhiệt độ sôi của rượu cao hơn hẳn nhiệt độ sôi của ankan tương ứng là vì giữa các phân tử rượu tồn tại……… A.Liên kết cộng hóa trị B.Liên kết hidro C.Liên kết phối trí D.Liên kết ion.Câu 14: Cho các chất sau: C3H8(A);C3H7Cl (B); C3H7OH (C).Chiều tăng dần nhiệt độ sôi của A,B,C là: A. A<B<C C. B<A<C B. B<C<A D. A<C<BCâu 15: Trong số các tính chất vật lý sau,tính chất nào là tính chất của phenol: A.Ít tan trong nước lạnh B. Rất độc. C.Tinh thể không màu. D. A,B,C đều đúng.Câu 16: Ở điều kiện thường, metanol là chất lỏng mặc dù khối lượng phân tử của nó không lớn, đó là do:A .Các phân tử metanol tạo được liên kết hidro liên phân tử.B. Trong thành phần của metanol có oxi.C. Độ tan lớn của metanol trong nước.D. Sự phân ly của rượu.Câu 17: Trong dãy đồng đẳng rượu no đơn chức, khi mạch cacbon tăng, nói chung:A. Nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước tăng.B. Nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm.C. Nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước tăng.D. Nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước giảm. GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 10Câu 18: Nhiệt độ sôi của rượu etylic cao hơn nhiệt độ sôi của đimetyl ete là do:A. Phân tử rượu phân cực mạnh.B. Cấu trúc phân tử rượu bền vững hơn.C. Rượu etylic tạo liên kết hidro với nước.D. Rượu etylic tạo được liên kết hidro liên phân tử.Câu 19: Chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?A. Rượu etylic. B. Rượu n-propylic.C. Etylmetyl ete. D. Etylclorua.Câu 20: Trong các tính chất sau, tính chất nào không phải của phenol?(1) Chất rắn; (2) Màu nâu; (3) Rất độc; (4) Nóng chảy ở nhiệt độ cao ; (5)Tan nhiều trong nước nóng ;A. 1, 3 B. 2, 4 C. 3, 5 D. 2, 4, 5.Câu 21: Rượu etylic tan nhiều trong nước là do:A. Rượu etylic là chất điện ly.B. Rượu etylic có khối lượng phân tử nhỏ.C. Rượu etylic tạo liên kết hiđro với nước. D. Rượu etyliccó kích thước nhỏ.Câu 22: Rượu etylic có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với các ankan và dẫn suất halogen có khối lượng xấp xỉ với nó vì:A. Trong các hợp chất đã nêu, chỉ có rượu etylic cho phản ứng với Na.B. Trong các hợp chất đã nêu, chỉ có rượu etylic tạo được liên kết hiđro với nước.C. Trong các hợp chất đã nêu, chỉ có rượu etylic có khả năng loại nước tạo olefin.D. Trong các hợp chất đã nêu, chỉ có rượu etylic có khả năng liên kết hiđro liên phân tử.Câu 23: Ở điều kiện thường CH3OH là chất lỏng mặc dù khối lượng phân tử không lớn là do:A. Trong cấu tạo của phân tử CH3OH có nguyên tử hiđro linh động.B. Tạo thành liên hợp các phân tử do giữa các phân tử CH3OH có liên kết hiđro.C. Do trong thành phần phân tử có nguyên tử O.D. Do CH3OH có tạo thành liên kết hiđro với nước.Câu 24: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi cao nhất?A/ CH3-O-CH3B/ C2H5OH C/ CH3CH3D/ H2OCâu 25: Rượu etylic có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với ankan và các dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử xấp xỉ với nó, vì:GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 11A/ trong các hợp chất trên chỉ có rượu etylic tác dụng với NaB/ trong các hợp chất trên chỉ có rượu etylic có liên kết hiđro với nướcC/ trong các hợp chất trên chỉ có rượu etylic có liên kết hiđro liên phân tửD/ vì chỉ có rượu etylic có nguyên tử oxi.Câu 26: Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn so với hyđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete có phân tử khối tương đương hoặc cùng số nguyên tử C là do:A. ancol có phản ứng với NaB. ancol có nguyên tử oxi trong phân tửC. giữa các phân tử ancol có liên kết hyđro.D. trong phân tử ancol có liên kết cộng hóa trị.Câu 27: Khi so sánh nhiệt độ sôi của rượu etylic và nước thì: A.Nước sôi cao hơn rượu vì nước có khối lượng phân tử nhỏ hơn rượu. B.Rượu sôi cao hơn nước vì rượu là chất dễ bay hơi. C.Nước sôi cao hơn rượu vì liên kết hidro giữa các phân tử nước bền hơn liên kết hidro giữa các phân tử rượu. D.Nước và rượu đều có nhiệt độ sôi gần bằng nhau.Câu 28: Cho 3 rượu: Rượu metylic, rượu etylic và rượu propylic.Điều nào sau đây là sai: A.Tất cả đều nhẹ hơn nước. B.Tan vô hạn trong nước. C. Nhiệt độ sôi giảm dần. D. Đều có tính axit.Câu 29: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi cao nhất A. CH3OCH3 B. C2H5OH C. CH3CHO C. C2H6.Câu 30: Sắp xếp các chất sau n-butan, metanol,etanol, nước theo thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần . A. n-butan < metanol < etanol < nước. B. n-butan < etanol < metanol < nước. C. n-butan < nước < methanol < etanol. D. Metanol < etanol < nước < n-butan.Câu 31: Etanol tan vô hạn trong nước,trong khi đó đimetyl ete thì hầu như không tan. Giải thích nào sau đây đúng? A. Etanol phân cực mạnh. B. Etanol có khối lượng phân tử lớn. C. Giữa các phân tử etanol có tạo liên kết hidro. D. Phân tử etanol tạo liên kết hidro với nước.GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 12Câu 32: Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là : A. C2H5OH B.C2H6 C. CH3OH D. C3H7OH.Câu 33: Phát biểu nào sau đây về liên kết hidro là đúng? A. Liên kết hidro là liên kết vật lý được hình thành do sự hút tĩnh điện giữa nguyên tử hidro tích điện dương với nguyên tử ( của nguyên tố có độ âm điện tương đối lớn) tích điện âm. B. Liên kết hidro bền hơn liên kết cộng hoá trị. C. Nước có nhiệt độ sôi cao hơn rượu etylic bởi vì liên kết hidro giữa các phân tử nước bền hơn liên kết tương ứng của các phân tử rượu. D. A và C đúng .Câu 34: Sắp xếp các chất sau: etanol, butanol,pentanol theo thứ tự độ tan trong nước tăng dần. A. etanol < butanol < pentanol B. pentanol < butanol < etanol C. butanol < etanol < pentanol D. butanol < pentanol < etanolCâu 35: Chọn phát biểu sai trong các phát biểu sau: 1. C2H5OH tan trong nước theo bất cứ tỉ lệ nào. 2. C4H9OH tạo được liên kết hidro với nước nên tan trong nước theo bất cứ tỷ lệ nào. 3. C6H5OH tan trong nước kém hơn C2H5OH. 4. Liên kết hidro giữa các phân tử rượu làm cho rượu có nhiệt độ sôi cao bất thường( nếu so với phân tử lượng M của rượu). A. Chỉ có 3 B. 2 và 3 C. 2 D. 3 và 4Câu 36: Trong các ancol sau đây, ancol nào có nhiệt độ sôi cao nhất ? A.CH3CH2CH2OH B.CH3CH2CH2CH2OH C.CH3CH2CH2CH2CH2OH D.CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH.Câu 37: Trong các ancol sau đây, ancol nào có khối lượng riêng cao nhất ? A.CH3CH2CH2OH B.CH3CH2CH2CH2OH C.CH3CH2CH2CH2CH2OH D.CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH.GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 13Câu 38: Trong các ancol sau đây, ancol nào dễ tan nhất trong nước? A.CH3CH2CH2OH B.CH3CH2CH2CH2OH C.CH3CH2CH2CH2CH2OH D.CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH.Câu 39 : So sánh nhiệt độ sôi của benzen ,phenol và p-crezol.Sắp xếp theo thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần. A. Benzen < phenol < p-crezol. B. Phenol < benzen < p-crezol. C.P-crezol < benzen < phenol. D. Phenol < p-crezol < benzen.Câu 40 : So sánh độ tan trong nước của benzen ,phenol và etanol.Sắp xếp theo thứ tự độ tan tăng dần. A.Benzen < phenol < etanol. B. Benzen < etanol < phenol. C. Phenol < benzen < etanol. D. Etanol < benzen < phenol.Câu 41. Ở điều kiện thường, ancol nào là chất lỏng ?A. Etanol. B. Pentan-1-ol.C. 2,6-Đimetylđecan-1-ol. D. Cả A, B và C.Câu 42. Trong dung dịch ancol etylic có bao nhiêu loại liên kết hiđro ?A. 1 C. 3B. 2 D. 4Câu 43. Cho các chất sau : C4H10, iso–C5H12, C4H9OH, C3H7OCH3. Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là : A. C4H10 B. iso–C5H12 C. C4H9OH D. C3H7OCH3Câu 44. Liên kết hiđro gây ảnh hưởng rất lớn đến : GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 14A. tính chất hoá học của ancol.B. tính chất vật lí của ancol.C. tốc độ phản ứng hoá học.D. khả năng phản ứng hoá học.Câu 45. Các ancol ở đầu dãy đồng đẳng của ancol etylic :A. đều nhẹ hơn nước.B. đều nặng hơn nước.C. chỉ có 3 ancol đầu dãy đồng đẳng nhẹ hơn nước, còn các ancol còn lại đều nặng hơn nước. D. có tỉ trọng bằng tỉ trọng của nước nếu đo ở cùng nhiệt độ.Câu 46. Liên kết hiđro không ảnh hưởng đến A. nhiệt độ sôi của ancol.B. độ tan của ancol trong nước.C. khối lượng riêng của ancol.D. khả năng phản ứng với Na.Câu 47. Chỉ ra nội dung sai :A. Những ancol mà phân tử có từ 1 đến 12 nguyên tử cacbon đều ở thể lỏng.B. Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều nặng hơn nước.C. Ancol metylic, ancol etylic và ancol propylic tan vô hạn trong nước.D. Một số ancol lỏng là dung môi tốt cho nhiều chất hữu cơ.Câu 48. Trong cồn 960 :A. ancol là dung môi, nước là chất tan.B. ancol là chất tan, nước là dung môi.C. ancol và nước đều là dung môi.D. ancol và nước đều là chất tan.Câu 49. Trong số các chất : benzen, toluen, phenol,etylic, chất ở điều kiện thường có trạng thái tồn tại khác với ba chất còn lại là :A. Benzen.B. Toluen.GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 15C. Phenol.D. Etylic.Câu 50. Chất gây bỏng nặng khi rơi vào da là :A. Benzen.B. Toluen.C. Phenol.D. Anilin.Câu 51. Ở điều kiện thường, phenol là :A. Chất lỏng không màu.B. Chất lỏng màu hồng.C. Tinh thể màu hồng.D. Tinh thể không màu.Câu 52. Khi để lâu ngoài không khí, phenol có màu :A. đen.B. nâu.C. vàng.D. hồng.Câu 53. Khi để phenol trong không khí một thời gian, có hiện tượng :A. bốc khói.B. chảy rữa.C. thăng hoa.D. phát quang.Câu 54. Trong phòng thí nghiệm, người ta thường thấy phenol có màu hồng, do A. đó là màu bản chất của phenol.B. dưới tác dụng của ánh sáng nó biến đổi thành chất có màu hồng.C. bị oxi hoá một phần bởi oxi không khí nên có màu hồng. D. tác dụng với khí cacbonic và hơi nước tạo ra chất có màu hồng.Câu 55. Glixerol không có tính chất nào ?A. Chất lỏng linh động.B. Chất có vị ngọt.GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 16C. Chất tan nhiều trong nước.D. Chất có khả năng giữ nước.CHƯƠNG III: Ý KIẾN ĐỀ XUẤT Số lượng bài tập về tính chất vật lý của các chất chiếm tỉ lệ không đáng kể trong tổng số các bài tập của chương trình chính khóa,trong các sách tham khảo, sách ôn luyện. Trong khi đó,trong các đề thi vào đại học,cao đẳng hầu như 100% các đề thi đều có bài tập về tính chất vật lý. Sau khi xem xét 1 lượng đáng kể các bài tập về tính chất vật lý của chương trình phổ thông và trong các đề thi đại học,cao đẳng,tôi xin có 1 số đề xuất như sau: Cần tăng cường thêm các bài tập về tính chất vật lý của các chất, nhất là chương trình hóa học hữu cơ. Chúng ta có thể cho học sinh giải các bài tập tự luận hoặc trắc nghiệm. -Dạng bài tập tự luận: Dạng bài tập này có thể là cho học sinh nêu tính chất vật lý của các chất,quy luật biến đổi các thông số vật lý trong cùng một nhóm hợp chất,cùng 1 dãy đồng đẳng.Cho học sinh giải thích một số hiện tượng vật lý,ví dụ: Tại sao ancol lại tan tốt trong nước và có nhiệt độ sôi cao bất thường? -Dạng bài tập trắc nghiệm: Trong chương trình phổ thông thì hầu như bài tập trắc nghiệm là phổ biển và được phổ cập rộng rãi. Dạng bài tập loại này ta soạn theo câu hỏi trắc nghiệm có nhiều ưu việt và có tính khả thi cao vì câu hỏi trắc nghiệm có thể hệ thống hóa kiến thức 1 cách tổng quát và toàn diện hơn.GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 17PHẦN III: KẾT LUẬN Trong chương trình hóa học phổ thông thì phần tính chất vật lý không kém phần quan trọng vì nó liên quan đến những hiện tượng,các biến đổi xảy ra trong cuộc sống hằng ngày. Qua việc thực hiện đề tài:“Xây dựng bài tập về tính chất vật lý của các hợp chất dẫn xuất halogen-ancol-phenol(hóa học lớp 11-THPT)”,tôi nhận thấy lý thuyết của đề tài rất phong phú và đa dạng trong khi số lượng bài tập còn hạn chế và chưa được chú trọng.Vì vậy trong đề tài này tôi trình bày trọng tâm là: xây dựng bài tập về tính chất vật lý. Qua việc nghiên cứu sách giáo khoa,sách bài tập và các tài liệu tham khảo tôi đã xây dựng được gần 60 bài tập gồm 2 dạng bài tập: -Bài tập tự luận: Bài tập về áp dụng kiến thức sách giáo khoa như nêu tính chất vật lý,dựa vào đặc điểm cấu tạo giải thích hiện tượng. -Bài tập trắc nghiệm: Xây dựng các dạng bài tập mà học sinh thường gặp và phổ biến trong các sách bài tập. Hy vọng đề tài này sẽ giúp ích cho các bạn dạy và học hóa học trong việc tổng hợp kiến thức lý thuyết,xây dựng bài tập theo cách riêng của mình nhằm nâng cao chất lượng dạy và học môn hóa học ở phổ thông. GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 18Tài liệu tham khảo1) Đỗ Đình Rãng – Hóa Học Hữu Cơ,Tập 2 . NXB Giáo Dục,2006.2) Hóa Học 11 ( Nâng cao) . NXB Giáo Dục,2008.3) Hóa Học 11 ( Cơ bản ) . NXB Giáo Dục,2008.4) Bài tập Hóa Học 11 (Nâng cao) . NXB Giáo Dục,2008.5) Bài tập Hóa Học 11 ( Cơ bản ) . NXB Giáo Dục,2008.GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh CườngĐề tài NCKH Trang 19Mục lục Trang Phần I . MỞ ĐẦU…………………………………………… 2 Lời nói đầu …………………………………………………… 2 I.Lý do chọn đề tài……………………………………………. 2 II.Mục đích nghiên cứu ………………………………… 3 III.Phương pháp nghiên cứu …………………………… 3 Phần II . NỘI DUNG ………………………………………… 4 Chương I. Cơ sở lý thuyết …………………………………… 4 I.Cấu tạo ………………………………………………………. 4 1. Dẫn xuất halogen ………………………………………… 4 2. Ancol ……………………………………………………… 4 3. Phenol …………………………………………………… 4 II.Mối quan hệ giữa cấu tạo với tính chất vật lý…………… 4 1.Dẫn xuất halogen ………………………………………… 4 a) Trạng thái ……………………………………………… 4 b) Nhiệt độ sôi …………………………………………… 4 c) Độ tan ………………………………………………… 5 2. Ancol………………………………………………………. 5 a) Trạng thái ……………………………………………… 5 b) Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi …………………… 5 c) Độ tan ………………………………………………… 5 3. Phenol …………………………………………………… 5Chương II. Bài tập……………………………………………… 6 I . Bài tập tự luận …………………………………………… 6II. Bài tập trắc nghiệm ………………………………………. 7Chương III. Ý KIẾN ĐỀ XUẤT………………………………. 16Phần III. KẾT LUẬN………………………………………… 17 TÀI LIỆU THAM KHẢO………………………………………. 18 MỤC LỤC……………………………………………………… 19GVHD:Nguyễn Thị Việt Nga SVTH:Nguyễn Thanh Cường