1. Định nghĩa: - Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai nối đôi C = C trong phân tử. - Công thức phân tử chung của các ankađien là CnH2n -2 ( n ≥ 3) 2. Phân loại: Dựa vào vị trí tương đối của hai liên kết đôi, chia ankađien thành 3 loại: * Hai liên kết đôi liền nhau: CH2=C= CH - CH2 -CH3 * Hai liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn (ankađien liên hợp hay đien liên hợp). CH2 = CH – CH = CH2 * Hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên. CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 II. Tính chất hoá học:Xét với hai ankađien liên hợp quan trọng là buta-1,3-đien và iso pren 1. Phản ứng cộng: a. Cộng hiđro CH2=CH–CH=CH2 + 2H2 →Ni, t° CH3–CH2–CH2–CH3 CH2=CH–CH=CH2 + H2 →Ni, t° CH3–CH2–CH=CH2 (cộng 1,2) CH2=CH–CH=CH2 + H2 →Ni, t° CH3 -CH=CH-CH3 (cộng 1,4) b. Cộng halogen và hiđro halogenua Với tỉ lệ mol 1:1, ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng -1,2 ; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng -1,4. Nếu dùng dư tác nhân (Br2, Cl2...) thì chúng có thể cộng vào cả 2 liên kết C=C. CH2=CH–CH=CH2 +2Br2 → CH2Br –CHBr – CHBr–CH2Br 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4CH2=CH-CH=CH2 + Br2→CH2Br-CHBr-CH=CH2 + CH2Br-CH=CH-CH2Br ở -80°C: 80% 20% ở 40°C : 20% 80% 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4CH2=CH-CH=CH2 →+HBr CH3-CHBr-CH=CH2 + CH3-CH=CH-CH2Br ở -80°C: 80% 20% ở 40°C : 20% 80% 2. Phản ứng trùng hợp: Quan trọng là trùng hợp buta -1,3- đien, với điều kiện xt Na, t0, p thích hợp tạo ra cao su buna (polibutađien) Khi có mặt chất xúc tác, ở nhiệt độ và áp suất thích hợp, buta-1,3-đien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng -1,4 tạo thành các polime mà mỗi mắt xích có chứa 1 liên kết đôi ở giữa : nCH2=CH–CH=CH2 →t°, xt, p (–CH2–CH= CH–CH2–)n butađien polibutađien 3. Phản ứng oxi hoá: a. Oxi hoá hoàn toàn: 2C4H6 + 11O2 → 8CO2 + 6H2O b. Oxi hoá không hoàn toàn: Buta -1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch brom và thuốc tím tương tự anken III. Điều chế:* Điều chế buta- 1,3-đien: - Từ butan hoặc buten bằng cách đề hiđro hoá. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 →Ni, t° CH2 = CH –CH = CH2 + 2H2 * Điều chế isopren bằng cách tách hiđro từ isopentan ( lấy từ dầu mỏ). IV. Ứng dụng:Sản phẩm trùng hợp của buta -1,3-đen hoặc từ isopren điều chế được polibutađien hoặc poli isopren có tính đàn hồi cao dùng để sản xuất cao su ( cao su buna, cao su isopren…)
Hiện nay trong công nghiệp, buta–1,3–đien được tổng hợp bằng cách A. tách nước của etanol. B. tách hiđro của các hiđrocacbon. C. cộng mở vòng xiclobuten. D. cho sản phẩm đime hoá axetilen, sau đó tác dụng với hiđro (xt: Pd/PbCO3). Các câu hỏi tương tự
Khi cho hỗn hợp gồm: buta – 1,3 – đien; butilen; butin tác dụng hoàn toàn với hiđro ở nhiệt độ cao, có Ni làm xúc tác thu được sản phẩm là A. butan B. isobutan. C. isobutilen D. pentan.
Hiện nay trong công nhiệp, buta-1,3-đien được tổng hợp bằng cách B. tách hiđro của các hiđrocacbon D. cho sản phẩm đime hóa axetilen, sau đó tác dụng với hiđro (xúc tác Pd/PbCO3)
Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong các trường hợp sau và cho biết các phản ứng đó thuộc loại phản ứng nào (phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng tách). -Etilen tác dụng với hiđro có Ni làm xúc tác và đun nóng. -Đun nóng axetilen ở 600oC với bột than làm xúc tác thu được benzen. -Dung dịch ancol etylic để lâu ngoài không khí chuyển thành dung dịch axit axetic (giấm ăn).
Hiđro hóa propin bằng lượng hiđro dư với xúc tác Pd / PbCO 3 đun nóng cho sản phẩm chính là: A. propilen. B. propan. C. xiclopropan. D. anlen.
Cho các chất sau: axetilen, etilen, buta-1,3-đien, benzen, toluen, stiren, phenol, alanin, metyl acrylat. Số chất tác dụng được với nước brom ở điều kiện thường là: A. 6. B. 5. C. 4. D. 7.
Cho các chất sau: axetilen, etilen, buta-1,3-đien, benzen, toluen, stiren, phenol, alanin, metyl acrylat. Số chất tác dụng được với nước brom ở điều kiện thường là: A. 6. B. 5. C. 4. D. 7.
Hiđro hoá hoàn toàn ankin X (xt Pd, PbCO 3 ) thu được anken Y có CTPT là C 5 H 10 . Vậy Y không thể là anken nào sau đây? A. 2-metylbut-1-en B. 3-metylbut-1-en C. pent-1-en D. pent-2-en
Hiđro hoá hoàn toàn ankin X (xt Pd, PbCO 3 ) thu được anken Y có CTPT là C 5 H 10 . Vậy Y không thể là anken nào sau đây? A. 2-metylbut-1-en B. 3-metylbut-1-en C. pent-1-en
Cho các chất sau : etan, axetilen, buta-1,3-đien, stiren, toluen, phenol, anilin. Số chất tác dụng được với dung dịch Br2 ở nhiệt độ thường là A. 7 B. 6 C. 5 D. 4 |
