Trang hướng dẫn giải phổ ở mức thấp nhất này bao gồm một số ví dụ giải phổ NMR tương đối đơn giản cả về mặt cấu trúc cũng như dữ liệu phổ, dành cho các đối tượng như sinh viên, học viên cao học, nghiên cứu sinh, khi mới lần đầu làm quen với NMR trong quá trình học tập hay nghiên cứu của mình. Kiến thức NMR cần thiết để hiểu các ví dụ này là rất cơ bản, chủ yếu là kiến thức về phổ 1H NMR (phổ proton). Bạn đọc có thể và nên tự mình giải hay gán phổ theo "Dữ liệu thực nghiệm" trước khi xem các nội dung của phần "Giải phổ". 8A.1. Xác định công thức phân tử hợp chất có kích thước nhỏ1. Dữ liệu thực nghiệm
 2. Giải phổ (xác định công thức cấu trúc)
Dựa theo công thức phân tử: DBE = C + 1 - (H/2) = 8 + 1 - (8/2) = 5 Kết luận: Trong phân tử có 01 vòng thơm và 01 nối đôi.
- Tổng giá trị tích phân (làm tròn): 1,00 + 2,02 + 2,01 + 3,17 = 8,2H, làm tròn thành 8H, đúng theo số nguyên tử H trong công thức phân tử. - Tín hiệu đơn (s) ở vùng trường thấp (3,77ppm), giá trị tích phân 3H tương ứng với gốc O-CH3 tách biệt. - Tín hiệu đơn (s) còn lại ở vùng trường rất thấp (9,78ppm), đặc trưng cho proton của gốc aldehyde HC=O, phù hợp với kết luận phân tích DBE: trong phân tử có 01 nối đôi. - Hai tín hiệu kép (d) còn lại (6,90ppm và 7,75ppm) nằm ở vùng cs đặc trưng của các proton nhân thơm và cũng phù hợp kết quả phân tích DBE: trong phân tử có 01 vòng thơm. - 02 tín hiệu, với tổng tích phân là 4H, cho thấy đây là vòng thơm -C6H4- thế 02 vị trí đối xứng.
3. Nhận xét
8A.2. Xác định công thức phân tử hợp chất có kích thước nhỏ1. Dữ liệu thực nghiệm
2. Xác định công thức cấu trúc
Dựa theo công thức phân tử: DBE = C + 1 - (H/2) = 7 + 1 - (8/2) = 4 Kết luận: Trong phân tử có 01 vòng thơm, khả năng 04 nối đôi, liên kết Pi là hãn hữu.
- Tổng giá trị tích phân làm tròn bằng 8, đúng bằng số H trong công thức. - Dễ dàng gán tín hiệu đơn (s) có giá trị tích phân bằng 3 tại vùng trường cao (2,98ppm) cho -CH3 riêng rẽ. - Tín hiệu dạng tù, nhụt có giá trị tích phân 0,8ppm là rất đặc trưng cho nhóm OH. - Cặp tín hiệu kép (d) vùng lân cận 7ppm với tổng tích phân 4H được phân tích tương tự như ví dụ 11.A1 ở trên và gán cho vòng thơm thế 02 vị trí đối xứng -C6H4- Câu 1: Hợp chất A (C 4 H 7 O 2 Br). Dựa vào dữ liệu phổ 1 H, 13 C-NMR, hãy xác định công thức cấu tạo của A? Gọi tên A? Phổ 13 C-NMR của hợp chất A Dung môi Phổ 1 H-NMR của hợp chất A p c 472 r: n2n-12 r: chứa 1 liên kết π hoặc 1 vòng kín. • Phổ 1 H-NMR có ba tín hiệu mũi, dựa vào diện tích tích phân: • Mũi ba ở δ ppm \= 2,88 (2H, t) • Mũi ba ở δ ppm \= 3,54 (2H, t) • Mũi đơn ở δ ppm \= 3,69 (3H, s) Mũi ba ở ppm \= 2,88 (2H, t): tín hiệu của 2 proton của nhóm –CH 2 - liên kết với nhóm carbonyl (một nối đôi) và nhóm – CH 2 và bị 2 proton của nhóm –CH 2 - này chẻ thành mũi ba. Phổ 1 H-NMR của hợp chất A Vậy trong phân tử của hợp chất A có mảnh: CH 2 CH 2 CO Mũi ba ở ppm \= 3,54 (2H, t): tín hiệu của 2 proton của nhóm –CH 2 - liên kết với nguyên tử có độ âm điện lớn (oxy hoặc brom) và nhóm –CH 2 (bị 2 proton của nhóm –CH 2 - này chẻ thành mũi ba). →Vậy trong phân tử của hợp chất A có mảnh –O- CH 2 -CH 2 - hoặc Br- CH 2 -CH 2 -. Mũi đơn ở ppm \= 3,69 (3H, s): 3 proton của nhóm –CH 3 liên kết với oxy hoặc với brom . →Vì đây là nhóm –CH 3 nên trong phân tử của hợp chất A có mảnh –O-CH 3 . Phổ 13 C-NMR của hợp chất A Dung môi • Phổ 13 C-NMR có bốn tín hiệu tương ứng với 4 carbon trong hợp chất A. Mũi ở δ ppm \= 171: carbon của nhóm carbonyl. Mũi ở δ ppm \= 52: carbon của nhóm –O C H 3 . Mũi ở δ ppm \= 39: carbon của nhóm – C H 2 -C(=O) . Mũi ở δ ppm \= 28: carbon của nhóm – C H 2 -Br Từ các dữ liệu phổ 1 H và 13 C-NMR, ghép các mảnh lại với nhau, kết luận hợp chất A là Methyl-3-bromopropionate với CTCT dưới đây: Br CH 2 CH 2 COOCH 3 Methyl-3-bromopropionate |
