Câu hỏi: C6H5NH2 là chất gì? Show Lời giải: C6H5NH2 là chất lỏng không màu, tan rất ít trong nước, muối của anilin là chất rắn tan được trong H2O. Vậy C6H5NH2 có đặc điểm và tính chất gì, hãy cũng Top lời giải tìm hiểu qua bài viết này nhé.  I. Định nghĩa anilinAnilin (C6H5NH2) hay còn được gọi là phenylamin hoặc benzenamin. Nó là một trong những amin thơm đơn giản nhất và quan trọng nhất. Công thức của Anilin – Công thức phân tử: C6H7N – Công thức cấu tạo: C6H5NH2 – Tên gọi + Tên gốc chức: Phenylamin + Tên thay thế: Benzenamin + Tên thường: Anilin II. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin- Do gốc phenyl (C6H5–) hút cặp electron tự do của nitơ về phía mình, sự chuyển dịch electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chiều như mũi tên cong) làm cho mật độ electron trên nguyên tử nitơ giảm đi, khả năng nhận proton giảm đi. Kết quả là làm cho tính bazơ của anilin rất yếu (không làm xanh được quỳ tím, không làm hồng được phenolphtalein). - Nhóm amino (NH2) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng của hiệu ứng +C). Phản ứng thế xảy ra ở các vị trí ortho và para do nhóm NH2 đẩy electron vào làm mật độ electron ở các vị trí này tăng lên III. So sánh lực bazơa. Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin - Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại b. Phương pháp - Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ. Ví dụ: p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2< NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2 - Amin có càng nhiều gốc đẩy e thì tính bazơ càng mạnh, amin có càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ càng yếu. (Rthơm)3N < (R thơm)2NH < RthơmNH2 < NH3 < Rno NH2 < (Rno)2NH < (Rno)3N * Lưu ý: - Gốc Rno càng cồng kềnh thì ảnh hưởng không gian của nó càng lớn làm cản trở quá trình H+ tiến lại gần nguyên tử N nên (Rno)2NH < (Rno)3N sẽ không còn đúng nữa. IV. Tính chất vật lí và nhận biết- Anilin là chất lỏng, sôi ở 184°C, không màu, có mùi hôi khó chịu của cá ươn. - Rất độc có mùi sốc, dễ dàng cháy tạo khói. - Không tan trong nước khi dây vào da sẽ gây bỏng rát. Tuy nhiên cồn, xăng, dầu ăn dễ dàng hòa tan Anilin. Do đó người ta sử dụng cồn, xăng để xử lý khi anilin đổ. V. Tính chất hóa học1. Bị oxi hóa bởi oxi: Do dễ bị oxy hóa bởi oxy nên khi để trong không khí anilin sẽ chuyển từ không màu sang màu đen 2. Tính bazơ Nhỏ vài giọt anilin vào ống đựng nước ta thấy hiện tượng lắng xuống đáy ống nghiệm. Nhỏ vài giọt anilin vào ống đựng dung dịch HCl, thấy anilin tan ⇒ Anilin có tính bazo – Anilin phản ứng với axit mạnh tạo thành ion anilium C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3 + Cl- 3. Phản ứng với axit nitrơ : C6H5NH2 + HNO2 + HCl → C6H5N2Cl + 2H2O 4. Phản ứng thế ở nhân thơm: Nhỏ vài giọt Brom vào ống đựng dung dịch Anilin thấy xuất hiện kết tủa trắng. Do ảnh hưởng của nhóm NH2 VI. Điều chế– Đầu tiên, benzen được nitrat hoá bởi hỗn hợp đậm đặc axit nitric và axit sunfuric ở 50-60°C, tạo ra nitrobenzen. Sau đó nitrobenzen được hiđro hoá ở 600°C với sự có mặt của xúc tác niken cho anilin. – Ngoài ra Anilin cũng được điều chế từ phenol và acmoniac, phenol được thu từ cumen. VII. Ứng dụng– Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm như phẩm azo, phẩm đen anilin – Nó còn là dùng để sản xuất polime như nhựa anilin- fomandehit – Ngoài ra nó còn được sử dụng trong dược phẩm: streptoxit, sunfaguanidin Xem thêm các bài cùng chuyên mụcXem thêm các chủ đề liên quanLoạt bài Lớp 12 hay nhất |
